中文名称:姜黄素
英文名称:Curcumin
CAS号:458-37-7
分子式:C21H20O6
分子量:368.39
MDL号:MFCD00008365
物理性质
性状:橙黄色结晶粉末,有特殊的辛辣味。
密度(g/ m3,25/4℃):0.93
相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):13
熔点(C):183
折射率:1.42
合成方法
1. 水作溶剂提取
在70~80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175~0.36mm的姜黄粉60~75min,过滤后滤渣再浸提2次,溶剂用量和时间可依次酌减;合并3次滤液,加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液,经浓缩后用盐酸调pH值为3~4;静置分层后弃上清液,下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物;在70℃下用70%的乙醇溶解混合物,趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂,滤液再用石油醚萃取,石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油,萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素,收率可达0.5%~1.5%。
2. 有机溶剂提取
姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂,可选用其中一种从0.16~0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油,经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油,萃余相经减压蒸馏得姜黄素,收率一般为0.55%~1.5%。
3. 分步提取
在100~105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4~6h,得姜黄油,在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min;过滤,滤液用盐酸中和酸化,再过滤得姜黄素粗品,精制后即得成品。
4. 由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。
5. 由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末,用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO,1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后,经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。
6.将香草醛溶解在无水乙酸乙酯中, 然后依次加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、 三氧化硼生成的络合物, 再滴加正丁胺, 搅拌反应4~5h, 静置1天后, 加入60℃的0.4mol/l的盐酸, 搅拌1h,
维持50℃静置, 过滤, 结晶依次用水洗涤3~4次, 乙酸乙酯洗涤2~3次, 后用乙醇重结晶。
作用及用途:
广泛用于食品、菜肴、糕点、糖果、饮料罐头以及化妆品、医药的着色。
包装:25kg/纸板桶